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tengo 2 preguntas?

la primera es en cuanto a los grupos que en la sustitucion electrofilica aromatica orientan en para y los que orientan en meta

Quisiera saber porqué orientan así y no al revés?

y la segunda es en cuanto a las aminas.

yo sé que cuando están en un anillo aromático en presencia de activadores son más básicas y cuando tienen extractores cerca disminuye su basicidad pero alguien sabe porque?

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  • 1 decade ago
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    La respuesta esta en los hibridos de resonancia del anillo: si tiene un grupo que atrae electrones( efecto -M), en donde quedan las cargas positivas? En los carbonos O y P, o sea que no se aloja la carga + en el carbono Meta, y como estamos habalndo de electrofilos ( buscan densidad electronica) alli iran a parar, en el carbono o y p hay carga positiva por loq ue estan desactivadas esas posiciones, respecto a la Sustitucion electrofilica aromatica, ahora en la Sustitucion nucleofilica es al reves. Tu tienes que ver donde se alojan las cargas positivas del los hibridos de resonancia.Ej: nitrobenceno, el benzaldehido, etc. Ten cuidado cuando el sustituyente tiene electrones no compartidos que pueden entrar en resonancia con el anillo, como es el caso de la anilina ( la amida), si bien el N atrae electrones, el efecto dador del N garcias a su apr no compartido es muy fuerte, y los cede, produciendo un efecto +M y activa las posiciones O y P.

    Y Aca esta relacionado con tu respuesta sobre la basicidad de la anilina sustituida: si tiene por ejemplo un grupo nitro en posicion para, roba densidad electronica al anillo lo que obliga al nitrogeno a ceder sus electrones para tratar de dispersar la carga positiva. Y esos electrones son los responsables de la basicidad de la anilina ( es una base de Lewis). Si tuviera un grupo OH en para, un apr de electrones del oxigeno pasaria al anillo dejando mas tiempo a los electrones del N, aumentando su basicidad.

    Haz en un papel las estructuras de resonancia y entenderas lo que te digo.

    Un abrazo

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